Revue de l'actualité politique locale
À la fin de ses études en 1961, Rupaire prend son premier poste comme instituteur à Saint-Claude (Guadeloupe). Par insoumission, il refuse de faire la guerre d'Algérie dans le camp des forces coloniales françaises et il rejoint – à la frontière marocaine, ayant passé par l'Europe de l'Est – l'A.L.N. (l'Armée de Libération Nationale) algérienne.
Rupaire reste en Algérie après l'indépendance du pays en juillet 1962 et devient professeur au Lycée de Douera, près d'Alger. Il participe à la mise sur pied d'une politique de l'éducation algérienne.
Après le massacre à Pointe-à-Pitre au mois de mai 1967 par les forces françaises de plus de 80 Guadeloupéens, Sonny Rupaire prend la décision de rentrer en Guadeloupe et d'écrire en créole. Vers la fin de l'année 1967, il part vers Cuba où il va représenter l'A.G.E.G. (Association Générale des Étudiants Guadeloupéens) auprès de l'O.C.L.A.E. (Organisation Continentale Latino-Américaine des Étudiants) de 1968 à 1969. En 1969, il rentre clandestinement en Guadeloupe, sous le pseudonyme de « Camarade Max ». Rupaire restera dans la clandestinité jusqu'à son amnistie par le gouvernement français en 1971.
En 1971, il participe à la création de l'U.T.A (Union des Travailleurs Agricoles de Guadeloupe) : le premier syndicat guadeloupéen non rattaché à une centrale française. La même année, son recueil de poèmes bilingue, Cette igname brisée qu'est ma terre natale, ou Gran parade ti cou-baton... paraît pour la première fois. Le recueil sera réédité en 1973 et en 1982 (Gran parad ti kou baton krey porèm an kréyol gwadloupéyen). Une nouvelle édition de ce recueil unique du poète est également prévue aux éditions Archivos.
En 1973, Rupaire est réintégré dans l'éducation nationale. De 1973 à 1991, il participe à la création de l'U.G.T.G (Union Générale des Travailleurs Guadeloupéens), du S.G.E.G. (Syndicat Général de l'Éducation en Guadeloupe) et de l'U.P.L.G. (Union Populaire pour la Libération de la Guadeloupe). Il sera d'ailleurs l'un des premiers porte-parole de l'UPLG – créée en 1978, alors organisation semi-clandestine – et l'un des rédacteurs du journal de l'UPLG : Lendépandans.
Sonny Rupaire est mort en Guadeloupe le 25 février 1991.